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然後還有一個我們大多會忽略的角色：商務教練。如果你有現金（或非常擅長交換技能，參見第十七章），那麼可能想過要找一位真正的商務教練來協助思考你的事業、事業目的、執業、政策、經營宗旨與目標，但我們大部分的人，尤其是新加入的獨自工作族，都覺得沒這種時間和金錢。
但是，制定策略真的非常有價值，如果負擔不起聘用專業人士，還可以靠自己或是跟自行創立的團隊，採用商務輔導的主要原則。瑪格麗特．赫弗南告訴我，她認識有些獨自工作者會組織「個人董事會，這不是正式的單位，但他們有同事或朋友可以談論職業、財務、社交和家庭發展。這是一種保持正軌和聯絡，以確認他們沒有迷失自我。不管你怎麼稱呼他們（我就是稱呼朋友！），我認為生活中擁有這樣的人物很重要，以避免沉迷工作，在恐慌或過勞時提供協助，並維持某種人性。成功和失敗都是巨大挑戰，有時我認為成功比失敗的考驗更大。我見過更多人因為突然大獲成功而失序，但成功與失敗兩者對自我認同都是嚴重考驗。」
就某方面來說，一個好教練對任何獨自工作者都是一項好投資，本書所訪問過的許多獨自工作者，包括維多利亞．摩爾和夏洛特．史考特在內，都非常讚揚其短期或非常長期合作的人士。
即使你負擔不起教練，可以嘗試自力使用以下一些輔導原則：
ㄧ、為你的工作擬定經營宗旨。你的價值是什麼？事業目的是什麼？你對什麼人提供了幫助、娛樂、食物或維修？你貢獻了什麼，想要有什麼貢獻？不必崇高，儘管它的確可能崇高。如布里吉德．舒爾特說的：「非常清楚自己為何要成為獨自工作族，並記住這至高無上的理由，對於能夠不斷回到初心是非常重要的，尤其當你致力找出最適合自己的體系時。然後，當肯定會有的麻煩到來，這就是讓你堅持下去的東西。即使在最糟糕的日子中，你仍然會朝向並尊重最初的目標和意圖。」
二、你的個人、職業和財務目標為何？今年的？五年的？十年的？（這可以是任何方面，從你想要的愛情或家庭生活樣貌，到你想要居住的地方，以及每年要或想要賺的錢。個人和職業緊密連結，對兩者同時擬訂計畫，我們至少可以避免因為過度強調其中一方而以另一方面為代價。）
三、你要做什麼以達到這些目標？把模糊的大目標分解成比較容易達成及掌握的微型目標。所以不要說：「我想賺更多錢。」而要說：「我本季要再找到兩個付費更高的客戶。」或「我要提高百分之三的每小時效率。」或「我要掌握開銷費用，這樣才不會疏忽回收欠款。」不要說：「我想要當自由工作者，意指我可以更常旅遊。」改說：「我要在六月的下半月預訂一趟旅程。」（並且真正去做。）
四、你會如何計畫未來？包括狀況不順利的可能性？你是否需要預留一些錢或存一筆款項？你是否需要考慮可以讓收入多方開源的方式？你能否購買疾病失能險？這樣萬一你出於某種原因需要請長期病假，才能支付帳單。
五、可有人能協助你擔負責任？我們自己負責並非不可能，但如果能組織一個團體絕對會比較容易（理想上不要找近親家人或同居者，否則情況可能會有點……堪憂），或是加入現有團體，對方可以定期確認你是否完成你表示要做的事。
不過，這種計畫有兩件非常重要的事需要牢記心中。一是儘管你可以帶著非常了不起的目標清單，甚至相當清楚的達成計畫，但著手的最好方式還是一次一個。如果你試著同時改變或做太多事，就會給予自己太多事務，會覺得無法承受，而胡亂處置。這就像新年新目標：「我要減重，去健身房，當個好家長，學彈烏克麗麗。」而當了幾天精疲力竭的新自己後，意志力陷入谷底，我們回到原有的模樣，但是更加挫折和喪氣。
計畫要有雄心壯志，但每日執行要保守以對。確保一件事之後，再繼續下一件。
只是，假設你是自己公司的執行長、人力資源經理以及永續長（sustainability director），你真的需要對事業和自我既實際又溫和。社會學家兼個人工作專家鄭喜貞說：「你不能擔任執行長的角色，而只是說：『知道嗎？我們明年要獲利翻倍。』卻不去思考這會對公司其他員工（你）造成什麼影響。因為身為人力資源經理，你可以回答：『我們不會擴展人力來達成目標，所以你要做的是剝削目前僅有的一名員工。這樣可以支撐嗎？是你想要的嗎？』」她對此表示：「你需要的是跨越範圍衡量不同的事物：如果我想要實現目標，這對我的其他事情意味著什麼？對我的家庭、我的休閒和健康意味著什麼？」
